Actividad 2. Distinción entre el tipo de reacciones SN1, SN2, E1, E2, E1bc conforme a las condiciones de reacción.

Actividad 2. Distinción entre el tipo de reacciones SN1, SN2, E1, E2, E1bc conforme a las condiciones de reacción.

Objetivo 
El estudiante discriminará entre las reacciones de SN1, SN2, E1, E2, E1bc analizadas en clase aquellas que favorezcan la obtención del producto deseado.
Forma de trabajo 
Individual/equipos
Productos esperados
  • Un artículo por cada equipo de 5 integrantes donde se utilicen las reacciones de Sustitución Nucleofílica y de Eliminación en una síntesis total de un fármaco.
  • Diagrama de competencias de reacciones de Sustitución Nucleofílica y de Eliminación.
  • Reporte de artículo de síntesis total trabajado en equipo.
Recursos
  • Videos
  • Office 365
  • Herramienta especializada para la elaboración de diagramas

Instrucciones:

Antes de clase

1 Selecciona un video de los recursos disponibles en la Web (de no más de 13 minutos) donde se expliquen las reacciones de competencia entre las Sustituciones Nucleofílicas y las Eliminaciones. Conforme a lo visto en clase, estudiado por tí y con apoyo de tu docente organízate, en equipo de 5 personas, para elaborar una presentación de PowerPoint de 15 minutos donde se expliquen las competencias que pueden ocurrir entre los 5 tipos de reacciones (sustitución y eliminación).

2 Elaboren a partir de los recursos revisados un diagrama  donde se resalten las diferencias, similitudes y coincidencias que favorecen a cada una de las reacciones de sustitución y de eliminación vs las otras.  Herramienta sugerida para la elaboración de diagramas: GoConqr

3 Revisen el siguiente ejemplo: Diagrama de reacciones de competencia, de sustitución nucleofílica y de eliminación

4 Compartan en este espacio el diagrama elaborado en formato PNG.

Durante la clase

1  Revisa el siguiente video junto con tu docente Comparing E2, E1, Sn2, Sn1 reactions

 Comparing E2, E1, Sn2, Sn1 reactions

2  Expresa tus dudas a tu docente sobre la explicación de las reacciones E1bc

3  Organízate en equipos y nombren a un representante.

4  Revisen los diagramas elaborados en equipo acerca de las reacciones de competencia de sustitución y eliminación.

5  Identifiquen a partir de la información revisada, de la explicación del docente así como del análisis que hicieron de los diagramas ¿Cuáles son los elementos más importantes?

6  Expliquen a través de su representante de equipo los elementos que identificaron y a partir de ellos colaboren en la construcción de un nuevo diagrama elaborado por todo el grupo.

Después de la clase

1  Revisa los siguientes 10 artículos donde se utilizan  las reacciones de SN1, SN2, E1, E2 y E1Bc en la síntesis total de fármacos o de compuestos con actividad biológica.

    • Duan, C., Liu, W., Bi, S., Chen, L., Pan, J., Zhou, T., ... & Zhou, W. (2022). Synthesis and characterization of 4 (R)‐epimer impurities of zanamivir and laninamivir octanoate. Journal of Heterocyclic Chemistry, 59(3), 569-576.
    • Diwan, F., Pund, A., Deshpande, P., Pursani, R., Rafeeq, M., Yadav, R. P., & Merwade, A. (2022). A facile one-pot, three-component protocol for, chiral synthesis of Cyanolactone as key intermediate of the Nafithromycin.
    • Sagandira, C. R., Nqeketo, S., Mhlana, K., Sonti, T., Gaqa, S., & Watts, P. (2022). Towards 4th industrial revolution efficient and sustainable continuous flow manufacturing of active pharmaceutical ingredients. Reaction Chemistry & Engineering, 7(2), 214-244.
    • Silva, J. G., de Miranda, A. S., Is, F. M., & Barbosa, L. C. (2022). Synthesis and medicinal chemistry of tetronamides: Promising agrochemicals and antitumoral compounds. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 116815.
    • Du, Y., Li, X., Wang, X., Li, Y., & Xiao, J. (2022). Application of DMSO as Methylthiolating Reagent in Organic Synthesis. Organic & Biomolecular Chemistry.
    • Rodrigues, R. M., Thadathil, D. A., Ponmudi, K., George, A., & Varghese, A. (2022). Recent Advances in Electrochemical Synthesis of Nitriles: A Sustainable Approach. ChemistrySelect, 7(12), e202200081.
    • Pal, S., Chandra, G., Patel, S., & Singh, S. (2022). Fluorinated Nucleosides: Synthesis, Modulation in Conformation and Therapeutic Application. The Chemical Record, e202100335.
    • Mittersteiner, M., Aquino, E. C., Budragchaa, T., Wessjohann, L. A., Bonacorso, H. G., Martins, M. A., & Zanatta, N. (2022). Synthesis of Methylene-Bridged Trifluoromethyl Azoles Using 5-(1, 2, 3-Triazol-1-yl) enones. Synthesis, 54(02), 439-450.
    • Truax, N. J., Ayinde, S., Liu, J. O., & Romo, D. (2022). Total Synthesis of Rameswaralide Utilizing a Pharmacophore-Directed Retrosynthetic Strategy. Journal of the American Chemical Society, 144(40), 18575-18585.
    • Liu, F., Huang, H., Sun, L., Yan, Z., Tan, X., Li, J., ... & Xiao, Q. (2022). P (v) intermediate-mediated E1cB elimination for the synthesis of glycals. Chemical Science, 13(19), 5588-5596.
2  Investiga en el sitio de la biblioteca digital de la UNAM “bidiUNAM” al menos dos  artículos diferentes a los listados en el punto 1 de síntesis totales de fármacos o de compuestos con actividad biológica donde se hayan utilizado las reacciones SN1, SN2, E1, E2 y E1BC.

3  Comparte en este espacio los artículos que seleccionaste.

4  Organízate en equipo de 5 participantes y seleccionen 2 artículos 1 del punto 1 y otro de los seleccionados por ustedes.

5 Elaboren un reporte en el que identifiquen en dónde se encuentran involucradas las reacciones de sustitución nucleofílica y de eliminación en la síntesis total trabajada en sus artículos. 


Nota:  Esta actividad se evaluará a través de:

    • Envío del diagrama  sobre reacciones de competencia de sustitución nucleofílica y de eliminación. 
    • Dos artículos enviados donde se utilicen las reacciones de Sustitución Nucleofílica y de Eliminación en una síntesis total de un fármaco uno seleccionado por ustedes y otro de los propuestos por la profesora en el punto 1 de este apartado.
    • Un reporte de los artículos trabajados.